Obligación de Glycosidic

En la química, una obligación glycosidic es un tipo de la obligación covalent que se afilia a un hidrato de carbono (azúcar) molécula a otro grupo, que puede o puede no ser otro hidrato de carbono.

Una obligación glycosidic se forma entre el grupo hemiacetal de un saccharide (o una molécula sacada de un saccharide) y el grupo hydroxyl de algún compuesto orgánico como un alcohol. Si el grupo atado al residuo de hidrato de carbono no es otro saccharide se menciona como un aglycone. Si es otro saccharide, las unidades que resultan se pueden llamar como estando al final que reduce o el final terminal de la estructura. Esto es una nomenclatura relativa donde el final que reduce del di - o polisacárido es hacia el último carbón anomeric de la estructura, y el final terminal es en dirección contraria.

En la literatura, el enlace entre un grupo amino u otro grupo que contiene el nitrógeno y el azúcar a menudo se refiere como una obligación glycosidic (aunque parezca que IUPAC sugiera que el término es un nombre poco apropiado). Por ejemplo, la obligación de azúcar y baja en un nucleoside se puede mencionar como una obligación glycosidic. Una sustancia que contiene una obligación glycosidic es un glycoside.

S-, N-, C-y obligaciones O-glycosidic

Las obligaciones de Glycosidic de la forma hablaron encima del conocido como obligaciones de O-glycosidic, en la referencia al oxígeno glycosidic que une el glycoside al aglycone o reduciendo el azúcar del final. En la analogía, uno también considera obligaciones S-glycosidic (que forman thioglycosides), donde el oxígeno de la obligación glycosidic se sustituye por un átomo de azufre. Del mismo modo, obligaciones de N-glycosidic, tenga el oxígeno de la obligación glycosidic sustituido por el nitrógeno. Las sustancias que contienen obligaciones de N-glycosidic también se conocen como glycosylamines; el término "N-glycoside" es considerado un nombre poco apropiado por IUPAC y se desalienta. Las obligaciones de C-glycosyl hacen sustituir el oxígeno glycosidic por un carbón. Todos éstos modificaron obligaciones glycosidic tienen la susceptibilidad diferente a la hidrólisis, y en caso de estructuras C-glycosyl, son típicamente más resistentes a la hidrólisis.

La enumeración, y distinción α/β de obligaciones glycosidic

Uno se distingue entre α-y obligaciones β-glycosidic basadas en stereochemistry relativo de la posición anomeric y el stereocentre más lejos de C1 en el saccharide. En azúcares-hexose en sus formas de pyranose, una obligación α-glycosidic se forma en una orientación axial, mientras que una obligación β-glycosidic se orientará ecuatorialmente.

Los farmacólogos a menudo se afilian a sustancias al ácido glucuronic vía obligaciones glycosidic a fin de aumentar su solubilidad acuática; esto se conoce como glucuronidation. Muchos otros glycosides tienen funciones fisiológicas importantes.

Glycoside hydrolases

Glycoside hydrolases (o glycosidases), son enzimas esa ruptura glycosidic obligaciones. Glycoside hydrolases típicamente puede afectar a α-o a obligaciones β-glycosidic, pero no en ambos.

Antes de que las unidades del monosacárido se incorporen en glycoproteins, polisacáridos o lípidos en organismos vivos, "se activan" típicamente primero afiliándose vía una obligación glycosidic al grupo de fosfato de un nucleotide como el uridine diphosphate (UDP), guanosine diphosphate (PIB), thymidine diphosphate (TDP), o monofosfato cytidine (CMP). Estos intermedios bioquímicos activados se conocen como azúcar nucleotides o donantes de azúcar. Muchos caminos biosynthetic usan mono - u oligosaccharides activado por un encadenamiento diphosphate a lípidos, como el dolichol. Estos donantes activados son entonces substrates para enzimas conocidas como glycosyltransferases, que transfieren la unidad de azúcar del donante activado a una aceptación nucleophile (el aceptador substrate).

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